John O’Brien, el Capitán Dinamita y sus viajes a Cuba

Written by Alvaro Alvarez

2 de septiembre de 2025

Por Álvaro J. Álvarez. Exclusivo para LIBRE

El esfuerzo revolucionario de los cubanos por lograr su independencia se prolongó mucho más de lo necesario y requirió mucho más heroísmo y sacrificios que los de cualquier otro pueblo de América. Durante casi cien años, Cuba se vio sumida en una continua agitación política, marcada tanto por pequeñas conspiraciones fallidas como por intentos a gran escala de liberarse del yugo colonial español.

Como España había perdido la mayor parte de sus dominios durante el primer tercio del siglo XIX, aprendió bien la lección y concentró todos sus recursos restantes en Cuba, junto con un odio intensificado al republicanismo y a todo lo estadounidense. La estrategia más española fue mantener a los cubanos fuera de las fuerzas armadas e imposibilitar que sus hijos se convirtieran en marineros. 

El gobierno imperial no se atrevió a fabricar armas, sables ni municiones en la Isla, todo el armamento debía ser traído a Cuba desde el extranjero a través de los canales oficiales españoles. Su objetivo era mantener el dominio sobre una población dócil y desarmada. Los cubanos debían mantenerse al margen de los conocimientos técnicos de la guerra y sin acceso a las comunicaciones marítimas indispensables para el éxito de cualquier rebelión. Esto dejaba al cubano promedio a su suerte cuando se veía personalmente amenazado o contemplaba una rebelión. Por ejemplo, el machete era una herramienta clave para los trabajadores agrícolas, pero en manos de los mambises, podía convertirse en un arma terrible.

Por lo tanto, los levantamientos cubanos siempre han dependido de expediciones militares organizadas y equipadas en el extranjero. 

De hecho, los cubanos se habrían liberado mucho antes si hubieran recibido todo el material bélico que habían comprado pero que nunca llegó a la Isla por haber sido confiscado en EE. UU o en colonias británicas del Caribe o por haberse perdido en el mar o porque el cargamento fue capturado por los españoles. El fracaso de sus numerosos intentos, por otra parte, fue casi siempre también el fracaso de uno o más aficionados cubanos que habían estado tratando de prepararse como navegantes. En muchas ocasiones, estos hombres pagaron con la vida: fueron fusilados o ahorcados por luchar por la libertad de su patria. Por todas estas razones, a los cubanos les resultaba difícil adquirir los conocimientos técnicos suficientes para salir a alta mar con confianza y fuerza. El tráfico de armas en apoyo de los mambises cubanos era una de las empresas más arriesgadas en los márgenes de la sociedad caribeña.

A lo largo del siglo XIX, el gobierno de EE.UU. recibió constantes denuncias de la Legación Española en Washington, que invocaba constantemente leyes de neutralidad y tratados internacionales para frenar el comercio ilegal de todo tipo con Cuba. Sus agentes operaban en las principales ciudades de la costa este, desde Nueva York hasta Cayo Hueso y Nueva Orleans, y todos trabajaban activamente para impedir las numerosas expediciones que se preparaban en esas costas. 

Los exiliados también eran vigilados por espías implacables e incansables al servicio de España, muchos de estos detectives pertenecían a la Agencia de Detectives Pinkerton, cuyos salarios se pagaban directamente desde Cuba mediante contribuciones que el gobierno colonial lograba extraer por la fuerza de los propios isleños. 

No es muy conocido entre los cubanos el marino estadounidense John O’ Brien, quien condujo varias expediciones navales a Cuba con armas, municiones, medicinas y otros pertrechos destinados a los patriotas independentistas que en la Isla luchaban por sacudirse el yugo español.

Es difícil imaginar en la foto que de él se conserva, ya anciano y enfundado en un ceremonioso traje, a quien sus propios compañeros calificaron con un sobrenombre que lo acompañaría hasta el final de sus días: Capitán Dinamita, cuya existencia, llena de acciones arriesgadas, le ganó la admiración de sus contemporáneos por la forma en que las enfrentó con singular disposición y osadía.

Según contaba el mismo Johnny O’Brien: Nací en el antiguo Dry Dock (Dique Seco) de Nueva York, casi a orillas del río Este, el 20 de abril de 1837. Mis padres eran de los condados de Longford y Cavan, Irlanda, eran vecinos y parientes de los padres del general Philip Sheridan. Las familias O’Brien y Sheridan llegaron a este país en el mismo barco poco antes de que yo naciera y mi padre pasó de agricultor a maquinista. El astillero de George Steer, donde se construyó el famoso yate América estaba a solo una manzana de mi casa y otros astilleros célebres de aquella época se agrupaban en las inmediaciones. Cerca estaban las fundiciones Morgan y Novelty, donde se construían calderas. Pero había pocos barcos de vapor en aquella época, los marineros eran marineros entonces y los maquinistas se quedaban en tierra, donde pertenecían.

El pequeño Johnny O’Brien, primero gateaba y luego corría por los talleres, trepaba por los muros, subía las escaleras saltando y exploraba los barcos en construcción, nunca rechazó un paseo en lancha ni en los transbordadores y le encantaban especialmente los grandes barcos en los que trabajaba como grumete. De mayor, estudió navegación y finalmente se graduó como piloto de barco. Era muy hábil, dedicado y trabajaba más duro que nadie, pronunciaron sentenciosamente los viejos lobos de mar, pero tenía algo del Diablo dentro. Obstinado, decidido y con un genio algo malvado, propenso a la lucha, no nació para una vida tranquila y no conocía otra forma de reaccionar ante la injusticia que con la violencia.

En efecto, la reputación que Johnny O’Brien se había labrado a los 25 años era la de un hombre temible, lleno de impulsos generosos y capaz de entregarse con entusiasmo a cualquier causa noble que encontrara hasta llegar al sacrificio final. O’Brien tenía dos lealtades supremas y primordiales, una su barco y la otra el mar. Todas las demás lealtades, incluido el patriotismo, las entendía a su manera particular. Podía cambiar de bando en diversos conflictos. Por ejemplo, Johnny O’Brien, nombrado tercer oficial del crucero Illinois, participó en el famoso ataque de batalla al USS Merrimack cuando la Confederación lo reconstruyó en 1862. 

Unos meses después, O’Brien se alistó como comandante del bergantín Deer del Sur, en el que transportó un cargamento de armas y municiones desde Nueva York a Matamoros, Texas, para los Confederados, burlando así un bloqueo federal. Siempre consideró este episodio como una demostración suprema de su inigualable habilidad como navegante. Más tarde, como piloto del Puerto de Nueva York, la destreza de O’Brien confirmó su reputación de piloto audaz, conocía la costa como la palma de su mano y entendía intuitivamente las traicioneras corrientes de la Puerta del Infierno. O’Brien estaba empapado la mayor parte del tiempo y, a pesar de las temporadas de tormenta, nunca dudó en llevar a puerto o hacerse a la mar cualquier barco que se le confiara, y nunca tuvo un solo accidente. 

Desde que se hizo capitán de barco, se sintió atraído por la causa cubana y se vinculó a ella a través del Departamento de Expediciones del Partido Revolucionario Cubano, el cual, durante la Guerra Necesaria organizada por José Martí, se encargó de la ardua, compleja y riesgosa tarea de enviar expediciones armadas a Cuba, desafiando el espionaje estadounidense y la tenaz vigilancia española.

La primera expedición de la Guerra de 1895 fue la de La Fernandina (en la Isla Amelia en la costa noreste de Florida cerca de Georgia) que terminó en un fracaso muy sonado que tuvo el efecto de romper los preparativos revolucionarios que José Martí, Máximo Gómez y Maceo habían hecho con tanto cuidado. El Amadis, el Lagonda y el Baracoa fueron detenidos por las autoridades norteamericanas en virtud de una traición que fue seguida rápidamente por insistentes quejas del embajador español en Washington.

El primer barco filibustero en llevar armas a Cuba fue el Honor (u Honorato), desde la costa de Florida y desembarcó el 21 de marzo de 1895 en Tunas de Zaza al sur de Sancti Spíritus trayendo 300 fusiles, 300 machetes, municiones correspondientes y 150 hombres, bajo el mando del general Serafín Sánchez.

El 25 de abril de 1895 el Lagonda logró desembarcar armas y hombres por la costa oriental de Baracoa gracias a Rafael Portuondo Tamayo que fue su organizador.

Agustín Cebreco con el Horsa desembarcaron armas por Oriente el 24 de mayo de 1895.

El 23 de julio de 1895 los generales Carlos Roloff y Calixto García Iñiguez intentaron salir en una expedición desde Jacksonville a bordo del vapor filibustero Three Friends, sin embargo, no lograron desembarcar en la Isla y tuvieron que regresar porque la vigilancia española y estadounidense se lo impidió.

Pocos días después, en pleno puerto de Nueva York, Calixto García y sus compañeros fueron detenidos a bordo del Bermuda, después de que agentes españoles presentaran una denuncia cuando se disponían a levar anclas.

En 1896, cuando O’Brien regresó a Nueva York, una nueva aventura le esperaba, la que le daría su apodo de por vida. 

Un comerciante cubano establecido en Panamá negoció la compra de 70 toneladas de dinamita, pero no contaba con un barco dispuesto a transportar un cargamento de explosivos en una travesía tan peligrosa. Ese envío formaba parte de las gestiones del Delegado Tomás Estrada Palma y del Departamento de Expediciones para abastecer de pertrechos a los insurrectos en Cuba. La dinamita debía usarse en sabotajes e insurrecciones.

O’Brien ya era muy conocido entre los cubanos y, por lo tanto, fue a él a quien le confiaron el viaje. Este tuvo lugar en medio de tormentas tropicales que amenazaban con destruir el barco en cualquier momento. Afortunadamente, el viaje transcurrió sin contratiempos. El peligroso cargamento del Rambler había sido la comidilla de todos los navegantes desde Boston hasta Filadelfia. Cuando el comerciante recibió la noticia de que sus 70 toneladas de dinamita habían llegado sanas y salvas a Panamá, decidió que a partir de entonces sería conocido como Capitán Dinamita y así es como John O’Brien ha sido recordado en la historia cubana.

La consternación era generalizada entre los emigrados cubanos. Se dirigieron violentos ataques contra Estrada Palma y sus auxiliares. La comunidad expatriada los responsabilizó de estos costosos desastres, mientras que los mambises en Cuba clamaban frenética e inútilmente por armas. La prensa publicaba continuamente información sobre las actividades de los cubanos y su amigo Johnny O’Brien. Por su parte, el Capitán Dinamita, sentado en la puerta de su casa en Arlington, Nueva Jersey, leía en los periódicos sobre estos fracasos.

Una noche en marzo de 1896, mientras tomaba café junto con unos cubanos, se tocó el tema de la liberación de Cuba, O’Brien añadió: “A una milla de distancia, puedo ver que son el mejor grupo de aventureros desesperados”.

Ellos respondieron: “No tenemos otro pensamiento que la liberación de Cuba, y necesitamos contar con una base de operaciones cerca de la Isla, quizás incluso en Centroamérica, ahora estamos dispersos y seguiremos vagando hasta que la lucha nos llame de vuelta a casa. Ya hemos luchado una vez, solos, a lo largo de diez años, para liberar a Cuba, y volveremos a hacerlo. Sin embargo, nuestra gran dificultad y principal obstáculo es que tenemos que importar armas y municiones de EE.UU. evadiendo la vigilancia de las autoridades norteamericanas, los españoles y los espías al servicio de España”.

O’Brien permaneció en silencio largo rato, reflexionando, finalmente, dijo: “Si necesitan un marinero experto para ser filibustero algún día, recuerden a Johnny O’Brien. Yo también quiero ayudar a Cuba”.

“Afirmo que es posible llevar expedicionarios a Cuba, a pesar de la vigilancia de los agentes federales y de los numerosos espías que infestan esos territorios”.

Supongo que no esté pensando en volver al filibusterismo y acudir en ayuda de los cubanos, le preguntó uno de sus amigos, mientras O’Brien daba furiosas caladas a su pipa. “No tengo muy buenos recuerdos de los españoles y la vida de práctico en el puerto es muy monótona. Desde hace mucho tiempo, siento una genuina simpatía por la idea de la independencia cubana”.

Entonces John, otro de sus amigos dijo: “conozco al John D. Hart, el propietario del Bermuda y voy a contarle nuestra conversación”.

Al día siguiente, 14 de marzo de 1896, el Sr. Hart visitó a Johnny O’Brien, después de haber consultado con los jefes de los emigrados cubanos, quienes finalmente confirmaron su fe en Tomás Estrada Palma después de un agrio debate. 

Capitán, comenzó a decirle el Sr. Hart, tengo un buen barco y estoy dispuesto a arriesgarlo en manos de un hombre decidido, leal y capaz, como usted. No puedo ofrecerle mucho por sus servicios, que pueden terminar costándole la vida. El tesoro revolucionario puede darle hasta $500, pero la gloria en esta empresa es ayudar a un pueblo que lucha por ser libre.

Sr. Hart, el aspecto económico de su oferta no me interesa, respondió O’Brien. Sí, me complace ayudar a la causa cubana, hace años me ofrecí al general Antonio Maceo y lo único que lamento es que esta invitación se haya demorado tanto. Puede contar conmigo.

¿Cuándo estará listo para zarpar?, preguntó el señor Hart.

Estoy listo para partir ahora mismo, fue la respuesta. 

Despache el barco como si fuera a Veracruz y partiremos mañana por la mañana. Dígale al general García y a sus hombres que vayan a Atlantic City en tren esa misma noche y yo los recogeré en barco por la costa. Deben ir en el último tren para no quedarse mucho tiempo allí y deben mantenerse alejados del pueblo. Puede conseguir un pequeño bote de remos en tierra para llevarlos mar adentro, donde podrán abordar el Bermuda, que los estará esperando allí. Si todo va bien, el barco estará frente a Atlantic City mañana alrededor del mediodía. Si nos sigue un barco de la guardia costera, tomaré medidas durante el día para deshacerme de él antes del anochecer.

Todo salió según lo previsto. 

El Bermuda estaba cargado de material bélico al salir de Nueva York, supuestamente rumbo a Veracruz. Subrepticiamente, los revolucionarios cubanos subieron a bordo cerca de Atlantic City y pusieron rumbo a Cuba. 

Esta era la primera expedición que comandó el Capitán Dinamita y la segunda del Bermuda. El 24 de marzo de 1896, llegaron a Playa Maraví (cerca de Cayo Güin) al noroeste de Baracoa con un valioso cargamento de armas y municiones, además, al Mayor General Calixto García Iñiguez (1839-1898) y alrededor de un centenar de combatientes entre los que se encontraban revolucionarios de otros países (Chile, Colombia, Honduras y Puerto Rico), además de un hijo de Calixto García, aunque algunas fuentes señalan que fueron dos.

Al despedirse, Calixto García, abrumado por la emoción, le dijo a O’Brien: “Capitán, usted ha cumplido su palabra, cuando otros me mintieron, por eso nunca lo olvidaremos. Espero que continúe al servicio de Cuba, porque lo necesitamos”.

En junio de 1896, O’ Brien fue el capitán de la expedición del Comodoro. En agosto 1896 trajo la primera expedición del Dauntless. 

El 19 de diciembre 1896, O’Brien estaba al timón del pequeño remolcador Tres Amigos (Three Friends) que transportaba la expedición del Coronel Rafael Pérez Carbó. Después de su partida desde Fernandina enfrentó un fuerte viento de proa que obligó a los expedicionarios a refugiarse con la embarcación en un cayo durante 18 horas, después continuaron la travesía enfrentando mucha mar gruesa y cuando arribaron a Cienfuegos, en la costa sur de Las Villas, fueron sorprendidos por una cañonera española que les hizo fuego. O’Brien ordenó que armaran el cañón Hotchkiss por la popa, lo aseguraran con cuerda y lo apuntaran contra sus enemigos, ese fue el único enfrentamiento de los mambises en el mar, el cañón logró matar a 13 y herir a 12.  Fueron perseguidos por otra cañonera Ibérica, pero lograron escapar.

La ira del sanguinario gobernador Valeriano Weyler no tuvo límites. Un espía enviado por su secretario Congosto ofreció 25,000 pesos a O’Brien para descubrir el paradero de la siguiente expedición. El Capitán Dinamita rechazó el soborno y entonces en marzo de 1897 llevó a Cuba la formidable expedición Roloff-Castillo Duany y a José Martí Zayas Bazán el hijo del Apóstol a bordo del Laurada, que desembarcó en Banes sin perder ni un solo cajón, entregó su cargamento a los revolucionarios.

“El capitán O’Brien nos ha eludido hasta ahora” tronó un furioso Weyler, “pero esa misma audacia le permitirá caer en nuestras manos. Tarde o temprano lo capturaremos y, cuando lo hagamos, en lugar de ejecutarlo como haremos con los cubanos que lo acompañan, lo colgaremos ignominiosamente de la asta de la bandera de La Cabaña, a la vista de toda la ciudad”.

La respuesta de O’Brien fue característica y provocó una gran carcajada de sus hombres, a costa de Weyler. Él respondió con sarcasmo: “Para demostrar mi desprecio por ti y por aquellos a quienes obedeces, en mi próximo viaje a Cuba desembarcaré a la vista de La Habana. Quizás incluso entre en la bahía y te tome prisionero. Si te capturo, te descuartizaré y te arrojaré a la caldera del Dauntless”.

En mayo de 1897, a bordo del Dauntless, O’Brien descargó la mitad de su cargamento en Nuevitas y partió con el resto rumbo a La Habana, donde llegó el 24 de mayo. Bajo la atenta mirada de la guardia costera y la guarnición, descargó la otra media milla de El Morro. Había cumplido su promesa a Weyler. Así, este hombre valiente e incorruptible continuó arriesgando su vida por Cuba en barcos grandes y pequeños, a vela y a vapor, todos los que pudo fletar, para transportar armas, municiones, medicinas, ropa, a un pueblo que luchaba por su independencia. Su nombre se había convertido en una leyenda de hazañas heroicas e inolvidables.

Según investigadores, le atribuyen a O’Brien alrededor de 12 viajes exitosos en el Dauntless entre 1896 y 1898, además de varios intentos frustrados o abortados por la persecución de la marina norteamericana o el mal tiempo.

El 22 de enero de 1898, en la expedición del vapor Tillie, el Capitán Dinamita por poco pierde la vida, ya que en alta mar y en medio de la noche los azotó un temporal y en la madrugada el buque empezó a hacer agua, lo que obligó a arrojar a las aguas el cargamento. De las 22 personas que iban a bordo, sobrevivieron 18 que fueron rescatadas en una goleta, entre ellas el valeroso marino estadounidense. Un mes más tarde, O’Brien capitaneó la 11ª y la 12ª expediciones del Dauntless.

Esta expedición, al igual que la siguiente inmediata, fueron a la vez y de conjunto, dirigidas y financiadas por la Delegación Cubana, así como organizadas y conducidas, como jefe de mar, por el General Brigada Emilio Núñez. En este vino como jefe de tierra el Tte. Coronel Manuel Lechuga. Como medio naval en los dos casos emplearon el vapor-remolcador Dauntless, que trajo como patrón al Capitán John (Dinamita) O’Brien, del Dpto. de Expediciones. Zarparon de Fernandina el lunes 14 de febrero de 1898 con todo el personal y el cargamento pertenecientes a las dos expediciones y fueron obligados a permanecer en el banco de Las Bahamas desde el miércoles 16 hasta el sábado19, debido al mal tiempo existente. El sábado 19 continuaron viaje cerca del mediodía y ya oscureciendo, llegaron a las costas camagüeyanas, pero debido a la fuerte marejada salieron mar afuera. Regresaron al otro día 20 en las primeras horas de la mañana y en Playa La Boca o Nuevas Grandes, cerca de Manatí en la costa norte de Oriente desembarcaron 24 personas, de las cuales 22 eran expedicionarios, entre ellos el Teniente Coronel Manuel Lechuga, el Capitán José Grave de Peralta y Octavio Aguiar y 2 agregados: el General Eugenio Sánchez Agramonte y el médico Teniente Coronel Gonzalo García Vieta (1862-1912). 

Allí bajaron un cargamento compuesto por 21 fusiles, cerca de 242,000 cartuchos, 9 proyectiles de artillería, 48 machetes, dinamita, zapatos, medicamentos, ropas y otros equipos (alguna fuente plantea que eran 268 machetes y, además, revólveres).

El Dauntless tomó rumbo oeste, hacia Matanzas para dejar la otra expedición, pero tuvo que refugiarse en el Cayo Elbow (cercano a Cayo Sal a unas 50 millas al norte de Cuba) por el mal tiempo existente.

Pudieron zar­par de nuevo en la mañana del viernes 25 para realizar el último desembarco del vapor-remolcador Dauntless. Venía como jefe de tierra el Capitán Enrique Regueira Custardoy y en la noche de ese viernes, estaban frente a la Caleta del Barco, en la bahía de Matanzas, entre el fuerte de Punta de Maya y la ­desembocadura del río Canímar, no muy lejos del cas­ti­llito de El Morrillo, desembarcaron 10 u 11 expedicionarios, incluyendo al Capitán Regueira, así como un cargamento de 39 fusiles, revólveres, 100,000 cartuchos, 198 machetes, ropa, zapatos y medicamentos. El alijo se terminó alrededor de la 1:30 am del sábado 26. Algo más tarde, el buque regresó a los EE.UU. En tierra ­fueron apoyados, ese mismo día, por ­fuerzas del Comandante Guillermo Schweyer Hernández (1874-1950).

Esa fue la última expedición totalmente cu­bana organizada y traída por el Departamento de Expediciones. En el lugar del desembarco existe un monumento que perpetúa la memoria de este hecho.

Son estos algunos ejemplos de los aportes de este audaz y solidario estadounidense a la independencia de Cuba.

En aquellos días, diplomáticos españoles, agentes federales y espías de todo tipo colaboraron para llevar al Capitán Dinamita a juicio por haber violado las leyes de neutralidad de Estados Unidos. Pero dondequiera que el pintoresco lobo marino fue traicionado ante la ley, los jurados lo declararon inocente. Siempre había manejado sus asuntos con gran cautela para no dejar pruebas que pudieran incriminarlo. 

Bajo la dirección personal de O’Brien y de otros que actuaron según sus instrucciones, las expediciones continuaron llegando a Cuba. En 1896, a O’Brien le fue concedido el grado de capitán del Ejercito Libertador y luego en 1898 fue ascendido al grado de coronel.

Luego del 20 de mayo de 1902 siendo Estrada Palma el presidente lo nombró capitán de la Guardia Costera cubana y piloto del puerto de La Habana en la República independiente que había ayudado a crear, pero que nunca lo compensó tan plenamente como debería.

La parte intacta del casco del USS Maine (explotó el 15 de febrero de 1898) fue puesta a flote el 16 de marzo de 1912 y Johnny O’Brien capitaneó el buque de guerra resucitado en su último viaje hacia su merecido entierro a tres millas al norte del puerto de La Habana.

El Maine estaba rodeado por una flotilla de 50 barcos y toda la población de La Habana se alineaba a lo largo de las murallas de la ciudad, mientras los cañones disparaban sus diminutas ráfagas en conmemoración de los caídos en la guerra. 

Imaginen la escena: Johnny, vestido con su mejor traje de mañana, camisa blanca almidonada y pajarita, el único tripulante del acorazado resucitado, de pie solo en cubierta, una pequeña figura vestida de negro desafiando al enorme navío”.

Del tope del buque de guerra ondea la bandera de las barras y estrellas, entonces, Johnny abrió las válvulas del mamparo y las aguas se precipitan al interior del barco.

Mientras, simultáneamente, en Nueva York, 20,000 personas que marchaban en el desfile del Día de San Patricio hicieron una pausa, y todas las campanas de las iglesias repicaron por los caídos en la guerra. 

Según informes de prensa, antes de que la bandera de las barras y estrellas se hundiera bajo las olas, Johnny la tomó en su mano y la besó. 

El viejo y cansado filibustero el Capitán Sin Miedo que había transportado a tres generales, Antonio Maceo a Centroamérica en 1880, Calixto García y Carlos Roloff a Cuba, durante la contienda en 1896, viajó a casa desde La Habana justo antes de su muerte para una vez más ver nevar en el puerto de Nueva York.

Johnny Dinamita murió a los 80 años, el 22 de junio de 1917 en el Hotel América, 105 East Fifteenth Street, Manhattan. Fue enterrado en el Cementerio de Marineros de City Island, bajo la responsabilidad del gobierno cubano. La sencilla lápida de Johnny mira hacia las aguas por las que navegó con tanta frecuencia.

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